В 1004 году община монахов, выходцев из Калабрии, была принята в монастыре св. Агаты на Тусколанских холмах: это были последователи благочестивого Аббата Нила, рожденного в византийской Калабрии, грека по происхождению и по обряду, основателя различных монастырей.

В следствии вторжения сарацинов, отдаляясь от Калабрии, прожив долгое время в Кампании, в монастырях Валлелуче и Серпери и будучи уже известным своей святостью, смиренный старец желал найти место, «где бы собрать всех своих братьев и затерянных своих детей», и, согласно рассказам своего ученика св. Варфоломея, узнал через «божественное откровение» место своего последнего отдыха.

На Тусколанских холмах были развалины одной большой римской виллы, принадлежавшей возможно Цицерону, среди которых было небольшое строение с двумя комнатами, уже как гробница республиканской эпохи, использованная с V века как христианская часовня, и было оно названо, из-за находящихся окон с двойными железными решетками, «Железная Крипта» (отсюда название Гроттаферрата).

Согласно традиции, здесь святым Нилу и Варфоломею явилась Богородица и просила построить Храм, посвященный Ей. На месте, пожертвованном Григорием, графом Тусколы, монахи начинают строить первый монастырский центр, используя материал старинной римской виллы.

Строительство Церкви и Монастыря длилось у монахов двадцать лет. В 1024 году храм был завершен, «красивый, декорированный мрамором и живописью, богатый церковной утварью, которым все восхищаются». 17 декабря того года Папа Иоанн XIX торжественно освятил храм, посвящая его Богоматери, под пение монахов на греческом языке священных гимнов, которые сам св. Варфоломей сочинил в честь этого события.

Со временем монастырь становится важным культурным центром, благодаря трудам "scriptores" писателей, которые по примеру св. Нила, опытного писца, подготавливали кодексы, частично сохранившиеся в библиотеке.

После вторжения войск Федерико Барбаросса (1163 год) монахи, нашедшие приют в Субияко, вернулись в монастырь незадолго до окончательного уничтожения города Тусколо, в этот период реорганизации (1230 год) была возвращена в Аббатство старинная икона Пресвятой Девы Марии.

В 1241 году в Аббатстве обосновывается Федерико II и ограбляет его. Следует период борьбы для Папства на протяжении схизмы на Западе. Спокойный период наступает при кардинале Бессарионэ, - первый аббат, пожалованный коммендой, образованный греческий гуманист (1462 год).