La Theotòkos che troneggia al centro della Basilica di Grottaferrata è un'icona bizantina dipinta a tempera su tavola. Essa presenta le caratteristiche proprie dell'Odighìtria. E' raffigurata a mezzo busto, leggermente piegata verso il Bambino, avvolta da un mantello (mafòrion) di porpora scura, color "ciliegia matura" con lievi lumeggiature color amaranto.

Sul capo e sulle spalle tre stelline d'oro che simboleggiano la verginità di Maria, prima, durante e dopo il parto. Della tunica verde cupo si vede solo la manica del braccio sinistro con due galloni dorati. Indica con la mano il Figlio. Questo gesto esprime il senso del titolo: è colei che "guida" gli uomini verso la "via", verso Cristo.

Il fondo è tutto d'oro. E' lo sfondo abituale delle icone e dei mosaici bizantini, valore assoluto senza cromatismi, simbolo dell'eternità perché incorruttibile.

Il Bambino veste una tunica verde scuro e un mantello rosso porpora, simbolo della divinità, ambedue intessuti di tratteggi a fili d'oro. Questo splendore di porpora e oro, sbalzante dal colore scuro della veste di Maria, evidenzia che il centro dell'icona è il Bambino, che è il Verbo incarnato. Sul suo volto, secondo i canoni iconografici bizantini, vi sono fusi elementi fisiologici infantili e virili, per dimostrare la sua completezza di uomo perfetto. Indossa la tunica e il mantello dei grandi personaggi, tiene in mano il rotolo della legge, distintivo dei giudici e dei maestri. Egli, infatti, è il maestro divino, il giudice giusto, il tutto santo, come indica l'aureola intorno al capo e la mano benedicente.

Da documenti certi di quell'epoca sappiamo che:

• il monastero che s. Nilo e i suoi monaci fondarono nel 1004 fu dedicato alla Madonna. Non viene mai menzionato come "Monastero di Grottaferrata", ma come "Monastero di S. Maria Vergine situato nel luogo di Grottaferrata";
• la chiesa, consacrata nel 1024 da papa Giovanni XIX, venne dedicata fin dall'inizio alla Theotòkos;
• il confondatore s. Bartolomeo, nei suoi Inni sacri per l'ufficio divino, composti nella prima metà del sec. XI, ricorda per ben 14 volte un'icona della Vergine col Bambino in braccio, presente in chiesa, visibile a tutti, oggetto di somma venerazione e fonte di miracoli.

Dunque fin dall'inizio il monastero ebbe come perno spirituale questa icona bizantina di Maria. L'origine dell'icona non è certa. I fondatori con i loro monaci venivano dalla Calabria che allora era sotto il dominio di Bisanzio e dipendeva ecclesiasticamente da quel Patriarcato. Esistono molte testimonianze di scambi culturali tra monaci calabresi e Bisanzio, con l'immigrazione di icone, codici e vasi sacri.

Vari elementi fanno pensare ad un'origine costantinopolitana della nostra icona. D'altronde l'analisi intrinseca dell'icona non esclude questa ipotesi, anzi l'avvalora. La prassi esecutiva usata per realizzarla è la stessa delle antiche icone bizantine, le caratteristiche fisiologiche dei volti sono analoghe a quelle delle Odighìtrie di Bisanzio.

Nel sec. XII non possediamo alcun documento che riguardi l'icona. Ciò è però comprensibile se si considera che quello fu forse il periodo più travagliato della storia del monastero. Razzie da parte dei conti del Tuscolo, invasione dei Normanni nel Lazio e nel territorio abbaziale, continue lotte fra Albano e Tuscolo e poi fra Romani e Tuscolani, infine l'invasione del Barbarossa su Roma e sui territori del monastero.

Durante queste traversie più volte i monaci lasciarono temporaneamente la badia; nel 1163 si rifugiarono esuli nel monastero di Subiaco, ove rimasero 30 anni.

Nel 1230 torna ad essere menzionata l'icona per una circostanza nuova. Papa Gregorio XIX, durante un soggiorno nel monastero di Grottaferrata, in seguito ad una visione avuta in sogno, ordina di traslare l'icona nella chiesa dell'abbazia: il documento riferisce: "...con grandissima solennità e con affluenza di popolo, dalla città tuscolana fu trasportata in questa chiesa l'immagine della purissima Vergine Maria, dipinta da s. Luca".

Il fatto che l'icona non si trovasse allora nella sua sede, non ci sorprende molto. Forse era stata rubata in qualche razzia, o messa al sicuro, durante le invasioni, in qualche sacello del territorio tuscolano. Probabilmente, dopo il loro ritorno da Subiaco, i monaci reclamarono i loro diritti sull'icona, ma senza esito. Il soggiorno del Papa nella badia potè offrire l'occasione per ottenerne la restituzione. Nel 1462 il card. Bessarione, nell'inventario dei beni mobili della badia, descrive l'icona della Vergine con tutti gli ornamenti che la decoravano e gli ex voto, circa 90, che la circondavano.

Nel 1577 il card. Alessandro Farnese, modificando in gran parte la struttura bizantina dell'antica chiesa, fece costruire un altare latino centrale e, dietro a questo, una macchina in legno dorato in cui fece intronizzare l'icona della Theotòkos.

Nel 1664 il card. Francesco Barberini fece demolire l'altare del Farnese ed erigere una grandiosa macchina marmorea dallo scultore Antonio Giorgetti, discepolo del Bernini. Al centro di essa, fra due splendidi angeli oranti, fece collocare l'icona della Theotòkos.

Nel 1687 il Capitolo Vaticano ne decretava la solenne incoronazione. Leone XIII nel 1881 ordinò il ripristino del rito greco nella Basilica, con la conseguente ristrutturazione architettonica del bèma, che riebbe l'altare quadrangolare e un'iconostasi, ottenuta aprendo una "Porta santa" nella macchina berniniana. Al centro di questa, in alto, l'icona della Theotòkos che così domina il coro e la navata. In questa navata si è tenuta l'assemblea intersinodale nel 2004.

La Madre di Dio, raffigurata nella nostra icona, ha sempre protetto, nel corso di questo millennio di vita, il monastero e il paese che si venne formando attorno ad esso.

Nel sec. XI abbiamo la testimonianza di s. Bartolomeo sul culto di venerazione filiale ed appassionata dei monaci. Non minore è stata, nel corso dei secoli, la devozione dei fedeli, sempre fervida e intensa. Anche le visite dei pontefici si contano numerosissime: da Innocenzo X ad Alessandro VII, a Pio VII, a Beato Pio IX, a Beato Giovanni XXIII e Paolo VI.

Durante l'ultima guerra, la devozione dei grottaferratesi verso la loro Madre fu incrementata dalla particolare protezione che la Vergine mostrò verso di loro. Dal gennaio al giugno del 1944 gran parte della popolazione del paese cercò rifugio tra le antiche mura del monastero. Il 2 febbraio del 1944 tutto il popolo ha fatto il voto di tornare ogni anno il 22 agosto in pellegrinaggio al santuario. Il 22 agosto del 1945 alla processione di ringraziamento parteciparono i reduci dal fronte o dalla prigionia. Una lapide all'ingresso del monastero ricorda l'evento.

Nel 1979 Giovanni Paolo II veniva ai piedi dell'icona e celebrava la Santa Messa nel piazzale di S. Nilo, dinnanzi alla sacra immagine. Il 7 settembre 1987 lo stesso pontefice, come prima cerimonia solenne dell'Anno Mariano da lui indetto, assisteva nell'abbazia al vespro della Natività di Maria, innanzi all'icona della Theotòkos.

Oggi, nonostante il mutamento della società e dei costumi, l'icona della Theotòkos di Grottaferrata continua ad esercitare il suo fascino sui tanti fedeli che si prostrano dinnanzi ad essa per invocare la sua protezione.