Molte furono le peripezie subite dal Monastero attraverso i secoli. Le lotte tra le città di Roma e di Tuscolo portarono alla distruzione di quest’ultima nel 1191. Tra il XII e il XV secolo si susseguirono molti altri saccheggi ai danni del Monastero. Nel 1482 il cardinale commendatario Giuliano Della Rovere, decise di provvedere l’Abbazia di una valida difesa, costruendovi intorno massicce opere di fortificazione. Sorse così in pochi anni quel castello che dal Della Rovere prende il nome.

Le opere di difesa sono costituite essenzialmente da un grosso e alto muro di cinta e da una rocca all’angolo nord-est del palazzo residenziale del cardinale commendatario. La rocca, alta oltre venti metri, è munita sul davanti di una torre semicircolare dell’altezza dei muraglioni, con l’evidente scopo di difendere con tiri bassi l’adiacente ingresso al Castello.

L’entrata originaria era costituita da un ponte levatoio che collegava la strada e un grande portone. Questo portone esiste ancora, incorniciato da un portale di pietra albana verdognola con emblemi e trofei bellici scolpiti in bassorilievo: sui rami di rovere due targhe portano incise le parole IVL. CARD. (Iulianus Cardinalis). Le stesse parole, con l’aggiunta di OSTIEN. (Ostiensis), sono incise a lettere cubitali sul fregio della trabeazione con timpano triangolare sostenuta dalle paraste del portale.

La costruzione di questo complesso di opere fortificate sembra doversi assegnare al periodo tra il 1483 e il 1491: non prima, perché nel 1482 il Duca di Calabria occupò il luogo senza colpo ferire appunto perché il Monastero era privo di opere difensive; non dopo, perché nel 1492 Giuliano Della Rovere, avversato da Alessandro VI, si vide costretto ad espatriare in Francia, e il castello di Grottaferrata passò temporaneamente a Fabrizio Colonna, che lo tenne per conto di Alfonso re di Napoli.

Come probabili costruttori delle opere si fanno i nomi di due valenti architetti: Antonio da Sangallo (1463-1534) e Baccio Pontelli (1450-1494).

La prosecuzione dei lavori di completamento, sia del palazzo che del porticato, fu interrotta a causa dell’elevazione al Sommo Pontificato (1503) del cardinale Giuliano della Rovere, che prese il nome Giulio II.